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TD biochimie 2

Aller en bas • 5 réponses
cnthfrt
Bizute (future carrée)

Messages : 9
Enregistré : 21/09/2016
Posté le 29/09/2016 à 17:15 notnew
Salut, j'ouvre ce sujet car je trouve que quelques questions sont bizarres dans le TD n°1 de biochimie 2. Les questions où l'on nous demande de dire si c'est une réaction de substitution nucléophile, élimination etc.. Et bien dans ces questions, les réactions présentés n'ont pas de produit, seulement des réactifs. Je suis la seule à ne pas arriver à comprendre comment répondre aux questions ou pas ?
Merci smilies
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Bizuth 


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Neelahn
Jolie Chef de pique-nique

Messages : 183
Enregistré : 23/04/2016
Posté le 29/09/2016 à 17:51 puis édité 1 fois notnew
C'est parce que c'est à toi de trouver les produits en fonctions des réactifs et des conditions de réactions x)

Et le type de question qu'elle met en TD et au tutorat sont assez représentatif du type de question au concours !
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Mtths
Nain-terne

Messages : 93
Enregistré : 21/02/2016
Posté le 29/09/2016 à 18:00 puis édité 1 fois notnew
Voila, en gros la difficulté de la chimie2 c'est justement le fait que c'est a toi de trouver quelle réaction va se produire d'apres les réactifs et les conditions expérimentale et ensuite d'en déduire le produit obtenu smilies

...en vrai la chimie2 c'est un peu comme la physique1, soit on a la révélation est on se sent puissant (mais vraiment puissant), soit on l'a pas et on est globalement très content d'avoir cinq autres cycles de chimie pour compenser le délire smilies (En vrai la majorité de la promo finit en PLS devant son tuto, pas de panique, il faut pas avoir les meme notes qu'en chimie1 pour être bien classé sur ce cours smilies )
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cnthfrt
Bizute (future carrée)

Messages : 9
Enregistré : 21/09/2016
Posté le 29/09/2016 à 18:24 notnew
Ah oui d'accord c'est logique enft, je me sens un peu bête là, merci beaucoup smilies
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Bizuth 


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Sopalin
Nain-terne

Messages : 126
Enregistré : 02/06/2016
Posté le 29/09/2016 à 21:10 puis édité 6 fois notnew
En faite comme expliqué ci-dessus le but est d'identifier les paramètres mis en jeu afin de savoir dans quel sens va s'orienter la réaction.

Par exemple pour différencier une Substitution nucléophile (SN) d'une élimination (E) il y a un plusieurs étapes à suivre pour les départager :

1) Observer les réactifs pour identifier soit un nucléophile (donc une réaction Sn2 ou Sn1) soit une base (E1 ou E2).

> Sachant que la nucléophile augmente lorsque la chaîne carbonée diminue, lorsque l'électronégativité diminue, lorsque la charge augmente, lorsque la polarisabilité augmente (or, elle augmente avec la taille donc de haut en bas dans une colonne), et enfin la nucléophilie diminue par solvation

2) Observer le carbone qui est le siège de la réaction

-Si il est tertiaire on passera par un mécanisme Sn1 ou E1 car on va former un carbocation qui sera stabilisé du fait qu'il est tertiaire

-si il est primaire on a une Sn2 (carbone primaire favorable que pour les Sn2)

-si il est secondaire (lié à deux groupement R) on doit observer les autres paramètres pour trancher (encombrement stérique, chauffage)

-Si il existe un hydrogène acide sur une carbone voisin (carbone dit "alpha") par rapport au carbone où a lieu la réaction on passe par une E1 ou E2

3) réaction chauffée
-Oui : Sn1 ou E1 (sachant que E1 nécessite plus de chaleur que Sn1)...


4) Observer le solvant
-si il est polaire et protique (éthanol, méthanol...) : Sn1 ou E1 (voir le cours : le solvant polaire va stabiliser le carbocation formé par une Sn1/E1 tandis que son caractère protique va permettre de rompre la liaison entre le carbone électrophile siège de la réaction et le groupement partant)
-si il est peu polaire et aprotique (Dmf, DMSO, acétonitrile...) : Sn2 ou E2



ça devrait t'aider à "démarrer" et à t'habituer un peu, en faisant les étapes 1,2,3,4 tu peux déjà départager pas mal de réactions smilies

Edit : l'étape clé étant de savoir si on a un nucléophile ou une base. Certaines bases sont aussi de bon nucléophile (exemple l'alcoolate). Si il n'est pas précisé que ce réactif est concentré ou que la réaction est chauffée on part d'office sur une Substitution donc le réactif joue son rôle de nucléophile.
Une fois que tu as identifié si tu as une base ou un nucléophile, tu regardes les autres paramètres.
Par exemple si tu as un nucléophile :
-Chauffé = Sn1
-non chauffé = Sn2
-on peut former un carbocation tertiaire (stable) après départ du nucléofuge = Sn1
-on peut former un carbocation primaire (instable) = Sn2

Il y a d'autres trucs qui me viennent mais c'est des détails, j'suis fatigué smilies
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cnthfrt
Bizute (future carrée)

Messages : 9
Enregistré : 21/09/2016
Posté le 30/09/2016 à 17:13 notnew
Merci beaucoup pour toutes ces indications c'est suoer smilies
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Bizuth 


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