Bonjour, alors voilà, j'ai beau relire le cours, un détail m'échappe...

LA nuance entre configuration absolue et configuration relative.

J'ai compris (arrêtez-moi si je me trompe) que la configuration absolue cétait la disposition relative des 4 radicaux d'un carbone asymétrique, par exemple (soit 2 configurations absolues par C*, les deux énantiomères)
Mais je vois vraiment pas ce qu'est la configuration relative...
Dans un enchaînement de C*, à la limite, je verrais bien, mais pour un C* tout seul, je vois pas à quoi ça peut bien correspondre.

Si quelqu'un peut m'aider ce serait vraiment gentil.

Merci

La configuration relative c'est juste pour voir si le -OH du dernier C* en représentation de Fischer est à gauche (L) ou à droite (D), quel que soit le nombre de C*

ps : je crois que ça marche aussi pour -NH2 (qui prime alors sur -OH) si quelqu'un pouvait le confirmer

Alors à moins que j'ai pas compris ce que tu viens de dire, mais d'après la nomenclature C.I.P., vu que Z(N) = 7 < Z(O) = 8, alors NH2 ne prime pas sur OH, c'est l'inverse !

[Edité le 06/11/07 par Hespace]

La nomenclature dextrogyre, levogyre permet d'indiquer la configuration absolue d'un carbone asymétrique à partir de la représentation de Fisher (D si OH à droite, L si OH à gauche).

Maintenant, pour les acides aminés cette nomenclature se base sur la position du groupement NH2. (cf: exemple de l'alanine)

Aprés, y a aussi la nomenclature R, S qui indique la configuration absolue d'un C* mais à partir cette fois-ci d'un classement des substituants par ordre de priorité.

Sinon, la nomenclature érythro-thréo indique la configuration relative de deux C* dans une molécule.

La configuration relative est inchangée aprés une réfléxion à la différence de la configuration absolue.

Voila, j'espére que j'ai pas dis de bêtises.



[Edité le 06/11/07 par AneSo]

Je vois toujours pas bien ce qu'est la configuration relative pour un seul atome de carbone assymétrique...
on peut faire un exemple ? :$

Ba je sais pas mais pour moi relatif par définition ça sous-entend obligatoirement par rapport à quelque chose donc je serais assez tentée de penser qu'il faut minimum 2 carbones.

J'arrive pas à dessiner des molécules en Fischer ça se déforme une fois posté
mais regardez la diapo 31
D et L se déduit de Fischer quel que soit le nombre de C* si le dernier -NH2 est à droite (/gauche) alors la molécule est D (/L) s'il n'y en a pas, on regarde le dernier -OH et on fait pareil

donc au final:
Configuration absolue => R ou S
Configuration relative => D ou L
ce qui est relatif c'est la position du dernier groupement -OH ou -NH2 par rapport à son C* dans la molécule en Fischer

ps : la nomenclature CIP ne sert que pour la configuration absolue

[Edité le 06/11/07 par Gentsu]

Oui biensur que CIP ca ne marche que pour les configurations absolues, mais quand tu disait que NH2 primait sur OH ... Je voyais pas d'autre signification que "l'ordre de classification des substituants d'un C*".

Pour Fischer, les nomenclatures D et L ne s'appliquent QUE aux acides aminés et aux sucres !

Donc soit c'est un acide aminé et on regarde la position du NH2 du premier carbone en partant du haut et on déduit si la molécule est un L-AA ou un D-AA

Soit c'est un sucre, et on regarde le dernier carbone asymétrique (le plus en bas), et en fonction de la position du OH on en déduit s'il s'agit d'un D-Ose ou d'un L-Ose

C'est tout ce qu'on peut faire avec les lettes L, D et le mot Fischer




Edit: Je répondais à la citation


Qui me parait fausse dans la mesure où c'est pas "le dernier NH2" mais bien le NH2 en première position (premier carbone en partant du haut), et uniquement si c'est un acide aminé. S'il n'y a pas de NH2 sur ce carbone précisément, alors on ne peut pas appliquer la relation D/L avec Fischer, sauf si la molécule est un sucre, auquel cas on regarde uniquement le dernier carbone asymétrique qui porte obligatoirement un OH (sinon c'est pas un sucre) et on tranche

J'espère que j'ai été clair

[Edité le 06/11/07 par Hespace]

[Edité le 06/11/07 par Hespace]

heu oui t'as tout à fait raison autant pour moi ^^

de toute façon au concours ils n'oseront pas demander la nomenclature D ou L d'une molécule autre qu'un a-a ou un sucre, non?

bon alors dextrogyre et levogyre ça n'a rien à voir
dextrogyre, la lumière est déviée vers la droite, il est (+), levogyre, c'est gauche et (-)

pour D/L, on regarde pour les sucres la position du dernier OH (le plus en bas), pour les acides aminés, c'est le premier NH2 (le plus en haut)
D pour Droite, L pour gauche (Left)
c'est mon ptit moyen mémotechnique, et ça c'est la config relative. Bien sur ça se passe en fischer.

R/S c'est la configuration absolue. R pour le sens des aiguilles d'une montre quand tu tournes en passant par les radicaux de moins en moins important (moi mon moyen c'est que quand tu traces un R en partant du haut tu fais le sens du R), S c'est pour le sens inverSe des aiguilles d'une montre (idem quand tu traces ton S d'en haut c'est pareil tu fais une boucle dans le même sens). Quand le substituant le moins important est en avant on inverse, genre fischer par exemple le H est tout le temps en avant, donc on inverse.

voilou!

Pour R et S, je pensais à Right (quand tu regardes le haut de la molécule) et Sinistra.

=> Il n'existe aucune relation entre D,L et (+),(-); ni entre R,S et (+),(-)

C'est normale de rien comprendre là ?

LA prof de chimie de TD elle dit que c'est pas important la différence entre configuration absolue et relative quant à UN carbone assymétrique, que c'est du détail.
Là ou c'est important c'est dans un sucre ou un acide aminé.
Et configuration absolue, quoi qu'il arrive, c'est R ou S.
Voili voilà

salut , j'ai une question
en fait il n'y a pas de rapport entre dextrogyre et d et levogyre et L n'est ce pas ? car diapo 32 on voit un acide glycerique avec un pouvoir rotatoire spécifique négatif donc levogyre mais le oh est a droite donc il est D
j'ai raison??? svp
merci

Aucun rapport entre D et L et les (-) et (+).

Un composé (+) peut être L ou S par contre son énantiomère sera (-).

ok mci!!