De l'aide en chimie svp...!

Bjour! Je suis en pcem1(redoublante), et j'aimerai avoir un peu d'aide svp... Je bloque en chimie!lol... quelqu'un pourrai m'expliquer deux points importants svp!??...
Tout d'abord, pr l'hybridation des orbitales: je comprends ce ke c, mais on dirai que ca ne s'applique pas pour les cycles contenant des hétéroatomes. Par exemple, pour le pyrrole, je ne comprends pas prkoi l'atome d'azote est hybridé sp2. Il forme pourtant trois liaisons simples sigma, il lui faudrait donc être hybridé sp3, non???

2ème point sombre: les C asymétriques. Dans une grosse molécule comme le choléstérol par exemple, je n'arrive pas à distinguer les C asymétriques. Dans le cours, on nous dit qu'un C asymétrique est relié à 4 substituants différents... Daccord, ça c'est tout simple à comprendre pour les petite molécules mais dans les grosses molécules, contenant plusieurs cycles, comment les distinguer?? les atomes de carbone sont reliés à des subsituants ou "morceaux d'atomes"trop longs!

Enfin est-ce que, toujours au sujet des carbones asymétriques), un carbone portant quatre substituants différents sera toujours asymétrique??
Bon, je sais que c'est un peu confus tout ça, et que ce n'est pas très clair, mais si vous pouviez me venir en aide,(si vous comprenez quelque chose à ce que je viens d'écrire!lol), je vous en serai très reconnaissante!

Je vous remercie d'avance...

Bonne année universitaire à tous!

Pour le pyrrole, l'atome d'azote est hybridé sp2 puisqu'il est entouré de carbones hybridés sp2 et participe donc à la resonnance. S'il etait sp3 il n'y aurait plus de resonnance. en gros il faut que tu retienne que si un azote ou un oxygene est entouré de carbones sp2 alors il sera sp2 pour permettre la resonnance.

pour les C asymetriques il faut que tu y aille méthodiquement dans les grosses molecules.tu regarde les premires atomes voisins, s'ils sont identiques tu passes aux atomes suivants etc..
ex pour le C10 du cholesterol : il est lié
*au C1
*au C19
*au C9
*au C5
* le C1 est lié à : 1 H, 1 H, C2
* le C19 est lié à : 3 H
* le C9 est lié à : 1 H, C8, C11
* le C5 est lié à : C4, C6 (2 fois)

les substituants sont donc differents mais au deuxieme degre. tu as
* C5 (C C C)
* C9 (C C H)
* C1 (C H H)
* C19 (H H H)

Voilà j espere t avoir eclaire un peu.

le doublet non liant de l'azote participe à l'aromaticité...ce qu'a dit asbrou est pas faux mais c'est pas vrai non plus (certaines molécules y font exception..)
Donc déjà pour un cycle aromatique tu dois avoir 4n+2 électrons non liant ou participant aux liasons pi, (avec n entier naturel non nul) dans le pyrole t'as 2 liaisons pi + le doublet non liant de l'azote...si tu ne prend pas en compte le doublet non liant de l'azote ca te fera 4 électrons...Or 4n+2=4 pour n=1/2 donc le pyrolle ne serait pas aromatique, si tu prends en compte le doublet non liant de l'azote ca te fait 6 électrons...4n+2=6 pour n=1 --->pyrolle aromatique, donc le doublet non liant participe à l'effet mésomère de la molécule ce qui fait qu'il n'est pas pris en compte lorsque qu'on regarde l'état d'hybridation de l'azote...
Il faut donc bien prendre en compte l'aromaticité de ta molécule...


Bah c'est la definition de base d'un carbone asymétrique ...

Par contre pour la méthode pour repérer les carbones asymétriques sur les grosses molécules, celle d'asbrou est parfaite donc je vais pas t'embrouiller avec la mienne

[Edité le 22/09/05 par Xlci0r]

merci de vos aides, qui me sont très précieuses!;)

[Edité le 24/09/05 par girafe_tarxel]