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Astuces conformation newman

Aller en bas • 3 réponses
wahoo
Jeune Carabine

Messages : 12
Enregistré : 03/07/2015
Posté le 26/09/2015 à 16:59 notnew
Bonjour ,

j'aimerais avoir des astuces pour pouvoir faire la difference entre 2 diastereoisomeres en Newman par exemple. De manière à repondre aux questions du tac au tac sans passer 3 h. je desespere... En esperant que ca existe et que vous me répondrez, passez une bonne journée smilies
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Doc Junior
Chef de pique-nique

Messages : 150
Billets de blog : 1
Enregistré : 16/09/2015
Posté le 26/09/2015 à 17:34 notnew
Je comprends pas trop ta question parce que de base les diastéroisomères sur un Newman sont pas représentés pareil donc on le voit non ?

Pour le Z comme zusamen (ensemble en allemand) tu auras une conformation de type super éclipsée avec les constituants de la molécules très "collés" entre eux et pour le E (entgegen) c'est l'inverse. Par exemple tu dessine ton newman avec un CH3 en haut au milieu, un H en bas à gauche et un OH en bas à droit, hé bien pour la forme Z, tu auras sur le 2ème cercle des molécules dessinées côte à côte. Tandis que pour le E ou une conformation décalée, tu auras une molécule en bas au milieu, une en haut à droite et une en haut à gauche. Cette forme "respire" mieux et est plus stable du coup.

En fait je suis pas sûr que tu aies bien comprit ce qu'était la representation de Newman ? En gros tu regardes la molécule par le côté. Donc ce qui est dessiné en Newman, tu ne dois pas le voir en 2D sur ta feuille papier mais imaginer la molécule en 3D. Et du coup on voit très facilement la différence entre les isomères et les molécules.

Est-ce que par exemple tu saurais passer de la representation de cram à celle de Newman ? En le faisant sur 2 diastéréoisomères puis en comparant les 2 résultats, ça pourrait peut être t'aider à mieux visualiser ?
Mais je trouve que c'est chaud d'expliquer par écrit ce genre de trucs. Si tu arrivais à choper un tuteur de chimie orga pour qu'il te montre en live comment faire, je suis sûr que tu comprendrais bien mieux !

Bon courage !
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Parce que vous avez déjà passé tellement de temps sur la toile que vous n'êtes plus à 5 minutes.
Mon blog sur les études de médecine
--> http://docjunior.e-monsite.com/
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Kelvinsky
Jeune Carabin

Messages : 12
Enregistré : 24/06/2015
Posté le 27/09/2015 à 10:09 puis édité 3 fois notnew
J'admire le dévouement de Doc Junior pour deviner, mais en effet tu devrais peut-être faire un effort pour expliciter ton problème !

(Pour ma part j'étais très mauvais en configurations au début, mais faire systématiquement l'effort d'imaginer le composé dans l'espace, c'est fastidieux mais ça finit par payer)

EDIT : alors en plus, j'ai pas tilté au début, mais dans ton titre tu parles de conformation, et il se trouve que deux diastéréoisomères sont des isomères de configuration. Ça pourrait être une bonne idée de reprendre tout ça proprement.
Si ça peut aider, notre prof nous avait donné le moyen mnémotechnique pour pas confondre configuration/conformation : dans conformation il y a un "m", comme dans "même", or deux isomères de conformation sont les mêmes composés, contrairement à deux isomères de configuration !
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Doc Junior
Chef de pique-nique

Messages : 150
Billets de blog : 1
Enregistré : 16/09/2015
Posté le 27/09/2015 à 11:01 notnew
Ah oui bien joué Kelvinski, j'avais même pas fais gaffe à ça smilies

En effet, l'isomérie de conformation c'est la même molécule avec les atomes qui vont "tourner" en quelque sorte ce qu'on peut voir sur le Newman. Ainsi elle passe par plusieurs niveaux d'énergie.

Pose toi tranquillement pour revoir tout ça et ça ira bien mieux !
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